40 Year Old Virgin (40-letni prawiczek)

Andy (Steve Carell) na już 40 lat. Jest to przeciętny mężczyzna w tym wieku. Pracuje on w sklepie z elektroniką, a do pracy jeździ na rowerze. Pewnego dnia współpracownicy zapraszają go na partię pokera. Wtedy dowiadują się, że Andy chodź ma już 40 lat wciąż jest prawiczkiem.

Koledzy z pracy postanawiają mu pomóc. Początkowo mu się to nie podoba, ponieważ ich pomysły są totalna klapą. Andy poznaję matkę trójki dzieci Trish (Catherine Keener) i zakochuje się w niej.